Alcoholes alifáticos, alcoholes isoprenoides, metil esteroles, ubiquinonas e hidrocarburos alifáticos en el aceite de palma crudo

Por:

Alexis Gonzalez Diaz,
Jesús Alberto García Núñez,

Programa de Procesamiento, Área de Calidad y Usos de Cenipalma.

A continuación, se presenta la sexta de un total de siete notas técnicas que estarán siendo publicados semanalmente en El Palmicultor, y que tienen como propósito destacar las características y las propiedades funcionales del grupo de fitoquímicos de mayor preponderancia en el aceite de palma.

En esta oportunidad, se hará un breve reconocimiento a otros de los compuestos que constituyen, en proporciones más pequeñas, el conjunto de compuestos menores en el aceite de palma crudo, destacando algunas de sus propiedades. En la primera sección se hablará a cerca de los alcoholes alifáticos e isoprenoides, junto con los metil esteroles y los hidrocarburos alifáticos. En la segunda sección, se discutirá un poco más acerca de las ubiquinonas en este mismo tipo de aceite.

A diferencia del material científico publicado que puede ser consultado para conocer, tanto las propiedades fisicoquímicas, como las bondades para la salud humana de los tocoferoles, tocotrienoles, carotenoides y fitoesteroles en el aceite de palma crudo, la literatura científica relacionada con el contenido de alcoholes alifáticos, alcoholes isoprenoides, metil esteroles, ubiquinonas e hidrocarburos alifáticos en este mismo tipo de aceite, es pobre y rara vez reporta el contenido cuantitativo o cualitativo, para cada uno de estos compuestos, debido a sus bajas concentraciones. Por lo anterior, esta nota técnica solo destaca algunas de las propiedades encontradas en tan solo algunos estudios especializados en aceite de palma.

Sección 1: Alcoholes alifáticos, alcoholes isoprenoides, metil esteroles e hidrocarburos alifáticos en el aceite de palma crudo

Estos constituyentes en el APC representan las fracciones más pequeñas en el 1% en masa que representa el total de compuestos minoritarios en el APC. Tanto así que, por lo regular, no son caracterizados cuantitativamente en estudios que incorporan las propiedades fisicoquímicas o nutricionales del complejo de fitoquímicos en el APC.

Lucci et al., (2015) y Mozzon et al., (2015), reportaron la presencia de una serie extensa de alcoholes alifáticos en el aceite de palma crudo extraído del cultivar híbrido O×G Coari × La Mé (APC O×G C×L), con número par de átomos de carbono en su estructura entre 18 y 34. Además, identificaron alcanos con número de carbono impar C29, C31 y C33.

En la materia insaponificable que constituye la estructura del APC O×G C×L, Mozzon et al., (2015), encontraron que, después de los 4‒desmetilesteroles, conocidos comúnmente como fitoesteroles en el aceite de palma (β‒sitosterol, el más abundante, y el campesterol y el estigmasterol), los alcoholes isoprenoides, también conocidos como terpenoles, representan la clase más abundante de componentes alcohólicos en este mismo sustrato lipídico, identificando terpenoles con 20 átomos de carbono en su estructura molecular, un fitol y geranilgeraniol. Los mismos autores reportan concentraciones mayores de alcoholes isoprenoides en el APC O×G C×L, cuando compararon esta misma variable en APC extraído del mesocarpio crudo de frutos maduros producidos por los cultivares de palma africana tipo tenera D×P de Elaeis guineensis Jacq.

En el APC D×P, el contenido de alcoholes alifáticos, alcoholes isoprenoides, metil esteroles, ubiquinonas e hidrocarburos alifáticos, representa cerca del 5,9%, del 2,3%, del 2,3%, del 2,3% y del 1,5%, respectivamente, del conjunto de compuestos menores en este mismo tipo de aceite (aproximadamente 1,0% en masa). De igual manera, aproximadamente un 4,9 % de alcoholes alifáticos, un 4,7% de alcoholes isoprenoides, un 0,3% de metil esteroles, un 1,1% de ubiquinonas y un 0,9% de hidrocarburos alifáticos, constituyen en tales proporciones el aproximadamente 1,0% en masa de compuestos menores en el APC O×G C×L (Figura 1).

Figura 1. Distribución del grupo de compuestos menores en el aceite de palma crudo de distinta procedencia (≈ 1,0 % en masa). a) corresponde a APC extraído de los cultivares de palma africana tipo tenera D×P; b) corresponde a APC extraído del cultivar híbrido O×G C×L (Coari × La Mé). Tomado y adaptado de: Gonzalez–Diaz & García–Núñez, (2021).

En cuanto a los hidrocarburos, el escualeno es el miembro más abundante de esta familia, tanto en el APC D×P, como en el APC O×G C×L (ver: Escualeno, contenido total de compuestos fenólicos y fosfolípidos en el aceite de palma crudo, nota técnica 5 de 7, El Palmicultor.), seguido por el contenido de hidrocarburos no terpénicos y alifáticos (Zou et al., 2012). Por otra parte, las ubiquinonas tambien forma parte del grupo de compuestos menores en el APC de distinta procedencia, siendo la ubiquinona‒10, tambien llamada coenzima Q10 (CoQ10), la más abundante de las ubiquinonas en el APC, seguida por la ubiquinona‒5 (Goh et al., 1985; Nagendran et al., 2000) .

Sección 2: ubiquinonas en el aceite de palma crudo: ubiquinona‒10, coenzima Q10 o CoQ10

En el APC D×P, Zou et al., (2012), determinaron concentraciones entre 10 mg·kg^‒1 a 80 mg·kg^‒1 de ubiquinonas totales. Por otra parte, en Malasia, las concentraciones de coenzima Q10 (tambien llamada CoQ10) en oleína roja de palma, oscilaron entre 18 mg·kg^‒1 y 25 ppm mg·kg^‒1(Bonnie & Choo, 2000).

La ubiquinona coenzima Q10, tambien llamada CoQ10 (ver Figura 2), es un poderoso antioxidante liposoluble que hace parte de los componentes activos de las membranas celulares, con una importante concentración en las mitocondrias (Laredj, Licitra, & Puccio, 2014).

La CoQ10 forma parte de la cadena respiratoria de las mitocondrias y participa en muchos procesos importantes a nivel celular (Davis et al., 2017). La CoQ10 protege las membranas celulares de los radicales libres (Lohan et al., 2015). De acuerdo con la evidencia científica, la deficiencia de CoQ10 en los humanos puede estar relacionada con varias enfermedades, que incluyen trastornos neuromusculares y el envejecimiento prematuro (Paley, Merkulova-Rainon, Faynboym, Shestopalov, & Aksenoff, 2018).

Lea más contenidos sobre las propiedades funcionales del grupo de fitoquímicos de mayor preponderancia en el aceite de palma

Referencias

Advanced Chemistry Development Inc. (ACD/Labs). (2018). ACD/ChemSketch (2018.1). www.acdlabs.com

Goh, S. H., Choo, Y. M., & Ong, S. H. (1985). Minor Constituents of Palm Oil 237. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 62(2), 237–240.

Gonzalez-Diaz, A., & García-Núñez, J. A. (2021). Minor Compounds of Palm Oil: Properties and Potential Applications. In Elaeis guineensis (pp. 1–22). https://doi.org/DOI: 10.5772/intechopen.99526

Lucci, P., Pacetti, D., Frega, N. G., & Mozzon, M. (2015). Phytonutrient concentration and unsaturation of glycerides predict optimal harvest time for Elaeis oleifera × E. guineensis palm oil hybrids. European Journal of Lipid Science and Technology, 117(7), 1027–1036. https://doi.org/10.1002/ejlt.201400599

Mozzon, M., Pacetti, D., Frega, N. G., & Lucci, P. (2015). Crude Palm Oil from Interspecific Hybrid Elaeis oleifera × E. guineensis: Alcoholic Constituents of Unsaponifiable Matter. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 92(5), 717–724.

Nagendran, B., Unnithan, U. R., Choo, Y. M., & Sundram, K. (2000). Characteristics of red palm oil, a carotene- and vitamin E-rich refined oil for food uses. Food and Nutrition Bulletin, 21(2), 189–194. https://doi.org/10.1177/156482650002100213

Zou, Y., Jiang, Y., Yang, T., Hu, P., & Xu, X. (2012). Minor Constituents of Palm Oil: Characterization, Processing, and Application. In O.-M. Lai, C.-P. Tan, & C. C. Akoh (Eds.), Palm Oil: Palm Oil Production, Processing, Characterization, and Uses (pp. 471–526). https://doi.org/10.1016/B978-0-9818936-9-3.50019-8

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