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Escualeno, contenido total de compuestos fenólicos y fosfolípidos en el aceite de palma crudo

Foto: Alexis Gonzalez Diaz

Por:

Alexis Gonzalez Diaz,
Jesús Alberto García Núñez,

Programa de Procesamiento, Área de Calidad y Usos de Cenipalma.


 

Escualeno, contenido total de compuestos fenólicos y fosfolípidos en el aceite de palma crudo

A continuación, se presenta la quinta de un total de siete notas técnicas que estarán siendo publicados semanalmente en El Palmicultor, y que tienen como propósito destacar las características y las propiedades funcionales del grupo de fitoquímicos de mayor preponderancia en el aceite de palma.

En la primera sección se dará a conocer un poco más acerca del escualeno, un compuesto con cualidades antioxidantes contenido naturalmente en el aceite de palma crudo. Posteriormente, en la segunda sección, se describirá el contenido total de compuestos fenólicos en el aceite de palma, sustancias que, al igual que el escualeno, destacan en este mismo tipo de aceite por sus propiedades como antioxidantes. En la tercera sección se hace mención del principal grupo de fosfolípidos en el aceite de palma crudo y su papel en este tipo de sustrato graso. Finalmente, la cuarta sección informa acerca de algunos de los beneficios que tiene para la salud humana el consumo de alimentos con contenidos importantes de escualeno y de compuestos fenólicos, y el rol que desempeñan los fosfolípidos para la salud humana.

Sección 1: Escualeno en el aceite de palma crudo

El escualeno es, dentro de los lípidos, la molécula con el mayor número de insaturaciones (dobles enlaces en su estructura molecular), lo que hace de este una sustancia altamente sensible a la oxidación (Ibrahim & Mohamed, 2021). El escualeno, un triterpeno constituido por seis unidades de isopreno (Figura 1), hace parte del grupo de antioxidantes obtenidos de fuentes naturales conocido como isoprenoides, y está catalogado como un sustrato bioactivo con la capacidad de minimizar los efectos negativos de los radicales libres sobre las células en el cuerpo humano (Spanova & Daum, 2011).

En el APC D×P, Zou et al., (2012), reportaron concentraciones de escualeno entre 200 mg·kg‒1 y 500 mg·kg‒1. Asimismo, una concentración de 253,86 mg·kg‒1 de escualeno fue determinada en el APC O×G obtenido del cultivar híbrido Coari × La Mé (APC O×G C×L), en estudios previos (Gonzalez-Diaz et al., 2021).

Estructura molecular del escualeno
Figura 1. Estructura molecular del escualeno. Estructura química desarrollada en el software ACD/ChemSketch (Advanced Chemistry Development Inc. (ACD/Labs), (2018).

En el APC D×P, el contenido de escualeno, de compuestos fenólicos totales y de fosfolípidos, representa cerca del 14,7 %, del 2,7 % y del 3,8 %, respectivamente, del conjunto de compuestos menores (aproximadamente 1,0 % en masa) en este mismo tipo de aceite. De igual manera, aproximadamente un 4,4 % de escualeno, un 3,9 % de compuestos fenólicos totales y un 2,7 % de fosfolípidos, constituyen en tales proporciones el aproximadamente 1,0 % en masa de compuestos menores en el APC O×G C×L (Figura 2).

Distribución del grupo de compuestos menores en el aceite de palma crudo de distinta procedencia
a)
Distribución del grupo de compuestos menores en el aceite de palma crudo de distinta procedencia
b)

Figura  2. Distribución del grupo de compuestos menores en el aceite de palma crudo de distinta procedencia (≈ 1,0 % en masa). a) corresponde a APC D×P, b) corresponde a APC O×G C×L (Coari × La Mé). Tomado y adaptado de: Gonzalez–Diaz & García–Núñez, (2021).

Sección 2: Contenido total de compuestos fenólicos en el aceite de palma crudo

El contenido total de compuestos fenólicos en el aceite de palma comprende un amplio y variado grupo de moléculas biológicamente activas, dentro de las que se destacan los ácidos fenólicos (e.g., ácido gálico ácido protocatéquico, ácido vanílico y ácido ferúlico), las fitohormonas fenólicas (e.g., ácido p‒salicílico), y los aldehídos fenólicos (e.g., protocatechualdehído) (Figura 3) (Rodríguez et al., 2016).

Algunos de los compuestos fenólicos de mayor relevancia en el aceite de palma
Figura 3. Algunos de los compuestos fenólicos de mayor relevancia en el aceite de palma. Estructuras químicas desarrolladas en el software (Advanced Chemistry Development Inc. (ACD/Labs), (2018).

En el APC D×P, Szydłowska-Czerniak & Łaszewska, (2015), reportaron una concentración entre 61 mg·kg‒1 y 91 mg·kg‒1 (como mg equivalentes de ácido gálico), para el contenido total de compuestos fenólicos en este mismo tipo de aceite. Por otra parte, el contenido total de compuestos fenólicos en el APC O×G C×L ha sido determinado por Cenipalma en estudios en proceso de publicación, entre 130 mg·kg‒1 y 224 mg·kg‒1 (como mg equivalentes de ácido gálico).

En las plantas, los compuestos fenólicos totales cumplen funciones fisiológicas importantes relacionadas con la defensa frente al ataque de patógenos, al estrés ambiental, a la deficiencia de nutrientes, al ataque de plagas, enfermedades y herbívoros (Lattanzio, 2013). En los aceites extraídos de fuentes vegetales, el contenido natural de compuestos fenólicos es descrito regularmente como un grupo estabilizador de este tipo de óleos, por medio de mecanismos como la quelación de iones metálicos (Nimse & Pal, 2015), que evitan su oxidación exponencial (Wu et al., 2019)

Además de lo anterior, el contenido total de compuestos fenólicos en los alimentos otorga características físicas y sensoriales a estos mismos, en lo referente a su estabilidad, aceptabilidad por los consumidores, apariencia y calidad, dado a que estos compuestos, además de ser antioxidantes, actúan como colorantes y saborizantes (Wojdyło et al., 2021). 

Sección 3: Fosfolípidos en el aceite de palma crudo

La fosfatidilcolina (PC), la fosfatidiletanolamina (PE), el fosfatidilinositol (PI) y la fosfatidilglicerol (PG), representan las especies de fosfolípidos de mayor relevancia en el aceite de palma crudo, seguidas por el ácido fosfatídico (AF), el difosfatidilglicerol (DPG) y la lisofosfatidiletanolamina (LPE), y por algunas trazas de lisofosfatidilcolina (LPC) y de fosfatidilserina (PS) (Panpipat & Chaijan, 2015). En el aceite de palma crudo, los fosfolípidos desempeñan papeles importantes al actuar como sinergistas antioxidantes y como agentes tensioactivos para la dispersión de las impurezas en este tipo de óleos.

El APC D×P contiene cantidades relativamente bajas de fosfolípidos (5 mg·kg‒1 a 130 mg·kg‒1), que decrecen de la fuente original (mesocarpio de los frutos maduros de palma de aceite), durante las etapas dentro del procesamiento para su extracción húmeda de los racimos de fruta fresca (Choo et al., 2004).  Por otra parte, en el APC O×G C×L, una concentración total de fosfolípidos de 143,10 mg·kg‒1, fue determinada por Cenipalma en estudios previos (González Díaz et al., 2023).

Sección 4: Algunos efectos positivos del consumo en adecuadas dosis de escualeno, compuestos fenólicos y fosfolípidos, sobre la salud humana

En la Figura 3 se presentan solo algunos de los beneficios que tiene para la salud humana el consumo, en dosis adecuadas, de escualeno, fenoles totales naturales y fosfolípidos.

Efectos benéficos para la salud humana del consumo de alimentos ricos en escualeno, fenoles y polifenoles y fosfolípidos
Figura 3. Efectos benéficos para la salud humana del consumo de alimentos ricos en escualeno, fenoles y polifenoles y fosfolípidos. Tomado de: (Fraga et al., 2010; Küllenberg et al., 2012; Mithul Aravind et al., 2021; Reddy & Couvreur, 2009).

Varios estudios destacan las cualidades como antioxidantes del escualeno y de los compuestos fenólicos, al otorgar protección a las células frente a especies reactivas de oxígeno como los radicales libres . Además, de estudios que indican resultados prometedores de ambas sustancias como antiinflamatorios, antimicrobianos, antitrombóticos y anticancerígenos (Li et al., 2022; Oliveira et al., 2022). Por último, los fosfolípidos desempeñan funciones importantes como lípidos polares que conforman parte importante de las membranas celulares, siendo estructuras moleculares únicas con funciones tanto lipofílicas como hidrofílicas (Panpipat & Chaijan, 2015).

Lea más contenidos sobre las propiedades funcionales del grupo de fitoquímicos de mayor preponderancia en el aceite de palma


Referencias

Advanced Chemistry Development Inc. (ACD/Labs). (2018). ACD/ChemSketch (2018.1). www.acdlabs.com

Choo, Y. M., Bong, S. C., Ma, A. N., & Chuah, C. H. (2004). Phospholipids from palm-pressed fiber. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 81(5), 471–475. https://doi.org/10.1007/s11746-004-0925-4

Fraga, C. G., Galleano, M., Verstraeten, S. V, & Oteiza, P. I. (2010). Basic biochemical mechanisms behind the health benefits of polyphenols. Molecular Aspects of Medicine, 31(6), 435–445. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.mam.2010.09.006

González Díaz, A., Ayala Díaz, I. M., Augusto, C., Rangel, D., Rada Bula, A. I., Catalina, D., Triana, C., Adriana, D., Cárdenas, V., García Núñez, J. A., Romero, H. M., & Xvii, C. (2023). Calidad y potenciales usos del aceite de palma extraído de cultivares híbridos interespecíficos OxG. In Los híbridos interespecíficos OxG de palma de aceite (pp. 503–552). https://doi.org/10.56866/9789588360959.17

Gonzalez-Diaz, A., & García-Núñez, J. A. (2021). Minor Compounds of Palm Oil: Properties and Potential Applications. In Elaeis guineensis (pp. 1–22). https://doi.org/DOI: 10.5772/intechopen.99526

Gonzalez-Diaz, A., Pataquiva-Mateus, A., & García-Núñez, J. A. (2021). Characterization and response surface optimization driven ultrasonic nanoemulsification of oil with high phytonutrient concentration recovered from palm oil biodiesel distillation. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 612, 125961. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2020.125961

Ibrahim, N. I., & Mohamed, I. N. (2021). Interdependence of anti-inflammatory and antioxidant properties of squalene–implication for cardiovascular health. In Life (Vol. 11, Issue 2, pp. 1–19). MDPI AG. https://doi.org/10.3390/life11020103

Küllenberg, D., Taylor, L. A., Schneider, M., & Massing, U. (2012). Health effects of dietary phospholipids. In Lipids in Health and Disease (Vol. 11). https://doi.org/10.1186/1476-511X-11-3

Lattanzio, V. (2013). Phenolic Compounds: Introduction. In K. G. Ramawat & J.-M. Mérillon (Eds.), Natural Products: Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes (Issue November, pp. 1–4242). Springer-Verlag Berlin Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-22144-6

Li, Z., Liu, A., Du, Q., Zhu, W., Liu, H., Naeem, A., Guan, Y., Chen, L., & Ming, L. (2022). Bioactive substances and therapeutic potential of camellia oil: An overview. Food Bioscience, 49, 101855. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.fbio.2022.101855

Mithul Aravind, S., Wichienchot, S., Tsao, R., Ramakrishnan, S., & Chakkaravarthi, S. (2021). Role of dietary polyphenols on gut microbiota, their metabolites and health benefits. Food Research International, 142, 110189. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.foodres.2021.110189

Nimse, S. B., & Pal, D. (2015). Free radicals, natural antioxidants, and their reaction mechanisms. RSC Advances, 5(35), 27986–28006. https://doi.org/10.1039/c4ra13315c

Oliveira, A. L. S., Valente, D., Moreira, H. R., Pintado, M., & Costa, P. (2022). Effect of squalane-based emulsion on polyphenols skin penetration: Ex vivo skin study. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 218, 112779. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2022.112779

Panpipat, W., & Chaijan, M. (2015). 4 – Palm Phospholipids. In M. U. Ahmad & X. Xu (Eds.), Polar Lipids (pp. 77–90). Elsevier. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/B978-1-63067-044-3.50008-X

Reddy, L. H., & Couvreur, P. (2009). Squalene: A natural triterpene for use in disease management and therapy. In Advanced Drug Delivery Reviews (Vol. 61, Issue 15, pp. 1412–1426). https://doi.org/10.1016/j.addr.2009.09.005

Rodríguez, J. C., Gómez, D., Pacetti, D., Núnnez, O., Gagliardi, R., Frega, N. G., Ojeda, M. L., Loizzo, M. R., Tundis, R., & Lucci, P. (2016). Effects of the Fruit Ripening Stage on Antioxidant Capacity, Total Phenolics, and Polyphenolic Composition of Crude Palm Oil from Interspecific Hybrid Elaeis oleifera × Elaeis guineensis. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 64(4), 852–859. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.5b04990

Spanova, M., & Daum, G. (2011). Squalene – biochemistry, molecular biology, process biotechnology, and applications. European Journal of Lipid Science and Technology, 113(11), 1299–1320. https://doi.org/10.1002/ejlt.201100203

Szydłowska-Czerniak, A., & Łaszewska, A. (2015). Effect of refining process on antioxidant capacity, total phenolics and prooxidants contents in rapeseed oils. LWT – Food Science and Technology, 64(2), 853–859. https://doi.org/10.1016/j.lwt.2015.06.069

Wojdyło, A., Samoticha, J., & Chmielewska, J. (2021). Effect of different pre-treatment maceration techniques on the content of phenolic compounds and color of Dornfelder wines elaborated in cold climate. Food Chemistry, 339, 127888. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2020.127888

Wu, G., Chang, C., Hong, C., Zhang, H., Huang, J., Jin, Q., & Wang, X. (2019). Phenolic compounds as stabilizers of oils and antioxidative mechanisms under frying conditions: A comprehensive review. In Trends in Food Science and Technology (Vol. 92, pp. 33–45). Elsevier Ltd. https://doi.org/10.1016/j.tifs.2019.07.043

Zou, Y., Jiang, Y., Yang, T., Hu, P., & Xu, X. (2012). Minor Constituents of Palm Oil: Characterization, Processing, and Application. In O.-M. Lai, C.-P. Tan, & C. C. Akoh (Eds.), Palm Oil: Palm Oil Production, Processing, Characterization, and Uses (pp. 471–526). https://doi.org/10.1016/B978-0-9818936-9-3.50019-8

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